因写出名作《雨巷》，戴望舒被誉为“雨巷诗人”。长得仿佛走不完的寂寞雨巷，也是诗人自己爱情和婚姻的象征。
他早期的爱情诗，大都有明确对象，那就是好友施蛰存之妹施绛年。1927年，戴望舒一度被缉捕，到上海松江施家暂避。施绛年在邮电部门当职员，正值人生韶华，按戴望舒诗里的说法，她有着“火一样的，十八岁的心/那里是盛着天青色的爱情的”。但他不是施绛年心目中的理想爱人，虽有超群才华，却没有翩翩风度，还有令他自卑的天花瘢痕。中学同学张天翼的小说《猪肠子的悲哀》素材之一就是戴望舒这一生理缺陷。
戴望舒一首接一首地写情诗，最终以跳楼相挟，加上父母、兄长劝导，施绛年勉强答应订婚，但提出条件：戴必须出国留学，取得学位回来并有体面的工作、稳定的收入后，方可完婚。戴望舒于1932年10月赴法留学。在法国三年，他生活极其贫困，听到施绛年移情别恋的传闻后，更无心向学，终因考试不及格被中法大学开除。从马赛到上海，他只有一张四等舱的船票。回到上海，他发现施绛年确实恋上了别人，愤怒之下当众打了她一记耳光，这也终结了长达8年的“恋爱”。
小说家穆时英为抚慰戴望舒，介绍妹妹给他，这样戴望舒就认识了小他12岁的穆丽娟。1936年6月两人结婚，不久长女诞生。然而1938年5月全家迁香港后，潜在的家庭危机爆发了。戴望舒视穆丽娟为不懂事的“小孩子”，凡事自作主张，有时又因一些小事而发作。穆丽娟曾不无辛酸地回忆：“他对我没有什么感情，他的感情给施绛年了。”后来发生的两件事，更把两人关系推向了绝境。穆时英被军统特务暗杀，戴望舒对变节的昔日好友极为愤慨，对穆丽娟说：“你是汉奸妹妹，哭什么劲？”两人就此冷战，甚至长达一个月互不说话。穆母在上海病逝，戴望舒又把消息瞒过妻子，穆丽娟连母亲最后一面都没有见到。她又悲又怒，遂要求离婚。戴望舒写下“绝命书”，甚至服毒自杀，但未能挽回。
戴望舒1942年3月被捕，经叶灵凤设法保释出狱后，认识了当抄写员的杨静，并与这个年方16岁、小她21岁的女孩结了婚。但由于彼此性格和年龄的差异，感情逐渐出现裂痕。1948年末，两人分别带一个女儿各奔东西。
1949年初，戴望舒回到北京，被安排到国家新闻出版总署国际新闻局负责法文科工作。这时他的哮喘病已很严重。1950年2月28日上午，他照例自己打麻黄素针，为了能早点治好而加大剂量，注射后不久就昏迷过去。等送到医院，他已经停止了呼吸，时年45岁，一切都忽然来不及了。
